小笠原家は初代小笠原長清に始まる清和源氏の家系です。小笠原長清は応保２年(１１６２年)甲州に生まれ、父は加賀美二郎遠光、母は和田義盛の娘です。最近までは甲府郊外に小笠原村がありましたが、現在は南アルプス市となっています。

小笠原姓は、高倉帝より賜ったといわれ、今日小笠原姓を名乗る家は全てこの長清に発しています。小笠原長清は２６才のときに源頼朝の『糾方』(弓馬術礼法)師範となり、その後道統は長男の長経に伝えられました。

長経は源実朝の師範となっています。長経には二人の男子が居りました。長男の長忠と次男の清経です。
長男の長忠の子孫は、信州松本の城主となり、次男清経は伊豆の国の守護職となり伊豆の赤沢に住むようになります。

弓馬術礼法は長男の長忠が伝承し、小笠原一族の惣領家となります。次男の清経の子孫も長忠家の人達と一緒に鎌倉幕府に仕え、いつも極めて近い間柄として両家一体となって行動をしていました。特に長忠家７代の小笠原貞宗と清経家７代の小笠原常興は、共に後醍醐天皇に仕えて、武家の定まった方式として、 『修身論』と『体用論』をまとめました。これが小笠原弓馬術礼法の基本となっています。

この時から惣領家では三階菱の紋を、清経家では三階菱の中に十字を入れた紋を使うようになりました。その後も両家は密接な関係を保ちながら戦国の世を戦い抜いてきましたが、清経家の１７代経直は、 惣領家の長時、貞慶親子から永禄５年(１５６２年)１１月に弓馬術礼法の道統を承継しました。

徳川時代に入ると、惣領家の人達は豊前小倉の城主、肥前唐津の城主、越前勝山の城主として明治に至りますが、経直は、 徳川家康に招かれ、徳川秀忠の弓馬術礼法師範となり、御維新まで高家として幕府の弓馬術礼法の師範を務めています。また２０代貞政は享保９年(１７２４年)８代将軍吉宗の命により新儀式としての流鏑馬を制定し、高田馬場で度々行なっています。

２８代小笠原清務

将軍の目代となり、文久２年和宮御降嫁の御用掛も務めています。
明治１２年には吹上御苑で流鏑馬を行うほか、上野公園等でもしばしば天覧に供しました。
明治１３年東京神田に弓馬術礼法小笠原教場を開き一般に公開し、東京女子師範学校、 女子学習院等にて作法を教授いたしました。明治の文明開化の中で、従来の礼式をいかに近代生活に適応させ、新しい学校教育制度の中に取り入れさせることにどんなに力を尽くしたかがうかがわれます。

２９代小笠原清明

明治神宮御鎮座にあたり、大正９年流鏑馬を執行、また鶴岡八幡宮をはじめ宮崎神宮、 日光東照宮、笠間稲荷神社等多くの神社の流鏑馬を復興しました。
大正デモクラシーの社会の中で、伝統的な小笠原の流儀を守り抜き、学校礼法の普及にも力を注ぎました。この間関東大震災、太平洋戦争の戦災にも会い教場は焼失いたしましたが、伝来の書物等を身をもって守り現在に残されております。